Eleito o Estilo do Ano pela revista The Hollywood Reporter em 2021 e premiado pelo Council of Fashion Designers of America (CFDA) em 2022, é ele quem assina o visual de nomes como Céline Dion, Anya Taylor-Joy, Ariana Grande e Hunter Schafer. Adepto do method dressing, Roach alinha a escolha de peças recém-saídas da Semana de Alta-Costura aos temas das produções em que suas estrelas atuam — caso de Zendaya, que estampou manchetes com os looks nos tapetes vermelhos de Duna: Parte 2, Homem-Aranha: Um Novo Dia e A Odisseia.

Nascido em Chicago, o estilista estudou psicologia na Chicago State University e teve criação pela avó. A relação com a moda começou na infância, durante visitas a brechós e lojas de segunda mão, onde aprendeu a identificar peças de acervo. No final da década de 1990, fundou a loja Deliciously Vintage no bairro de Pilsen, em parceria com Siobhan Strong. O empreendimento ganhou projeção no mercado após a venda de itens de arquivo para o rapper Kanye West.

A virada na carreira ocorreu após a mudança para Los Angeles, quando recebeu o chamado para trabalhar com Zendaya, então uma atriz de 14 anos do Disney Channel. A parceria estabeleceu um modelo de gestão de imagem de longo prazo em Hollywood, com produções coordenadas para tapetes vermelhos, premiações e capas de revista.

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Estratégia de presença e atuação na televisão

O processo de trabalho de Roach dispensa croquis. A atuação foca na seleção de proporções, cores, adequação temática e narrativa para cada aparição pública. Na primeira aparição de Zendaya em uma estreia de cinema, em Los Angeles, o estilista utilizou o direcionamento de postura para atrair a atenção da imprensa.

"Ouvimos o obturador das câmeras. Eu disse no ouvido dela: 'Eles não estão fotografando você porque você é uma celebridade. Eles estão fotografando você porque você é bonita'. Era a verdade. Quatro fotógrafos viraram seis; seis viraram dez. A elegância que nós dois sabíamos que ela possuía se tornou mais proeminente", disse Law Roach, sobre o início da parceria com a atriz, ao Los Angeles Time.

A aliança de mais de uma década estabelece paralelos com parcerias históricas da moda, a exemplo da relação entre o estilista Hubert de Givenchy e a atriz Audrey Hepburn.

Além do trabalho com acervos de moda, Roach expandiu a presença para a televisão. O profissional atuou como jurado nas bancadas dos programas America's Next Top Model, Legendary (HBO Max), RuPaul's Drag Race e Project Runway.

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Aposentadoria, livro e a retomada das produções

Em março de 2023, o estilista anunciou a aposentadoria das atividades de figurino nas redes sociais. Na época, citou o desgaste com a política interna da indústria da moda e narrativas de bastidores. Em entrevistas posteriores, explicou que a decisão envolveu esgotamento profissional e o luto pela morte do sobrinho de 3 anos, ocorrida no final de 2021.

"Eu estava apenas cansado. Não tive tempo nem de lamentar", disse ele ao jornal New York Times.

Durante o período fora das grandes produções, ele manteve o atendimento exclusivo a Zendaya e lançou o livro Como Construir um Ícone Fashion – Notas sobre Confiança do Único Arquiteto de Imagem do Mundo, obra em que detalha a trajetória e apresenta diretrizes sobre autoconfiança.

O retorno ao mercado de figurino ocorreu em abril de 2025, com o anúncio da parceria com a atriz Ryan Destiny. Em maio de 2026, assumiu a direção de figurino para a turnê mundial Eternal Sunshine Tour, da cantora Ariana Grande, além de assinar produções para Lauren Sánchez Bezos.

Diante do volume de solicitações para consultoria de imagem entre Los Angeles e Paris, o profissional atua com uma lista restrita de clientes: "tenho dito não a muitas pessoas. Exceto Zendaya, Taylor-Joy, Lohan e Schafer."